【易错真题】反应活性:TsO-的离去能力

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【易错真题】反应活性:TsO-的离去能力

本篇为重发,有补充


中国科学技术大学2021

请选出下面离去基团能力最强的(B

【易错真题】反应活性:TsO-的离去能力 第1张

易错点分析

若负电荷所在原子均为第二周期元素,那么判断基团离去能力就是判断酸碱性:负离子碱性越弱或其共轭酸酸性越强,离去能力越强。

B对甲苯磺酰氧基生,可视为苯甲酸骨架,但共轭酸酸性远强于苯甲酸,达到无机强酸级别;

BD难直接判断,需进行一定记忆:D虽为酚氧负离子,按理说碱性弱于酸负离子B,但因前者三个硝基的存在,极大增强其稳定性,这使其共轭酸酸性同样达无机酸程度(PKa≈0.4),但不如B


注意

常通过酸碱性直接判断基团离去能力,仅仅因为二者有一定相似性,但本质终归是不一样的。
可视化分析:酸碱性(酸碱反应)主要涉及热力学性质,只看结果”;离去能力(本质上是亲核反应)更多受动力学性质影响,注重过程”。
【易错真题】反应活性:TsO-的离去能力 第2张
上述区别造成的结果将在后文进一步分析

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