对称的左右镜相Vs差异的生命活性——高考化学手性碳原子

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对称的左右镜相Vs差异的生命活性——高考化学手性碳原子
阅读链接:统统猜错——2026年诺贝尔化学奖暨2021年后,有机称王:不对称自催化;
2026年广西高考化学试题探析(选择题);
以题论教,以学定教——高考化学一轮复习策略

2026年的诺贝尔化学奖是法国科学家Henri Kagan和日本科学家Kenso Soai获奖,以表彰他们“在不对称有机合成中发现非线性效应和自催化现象”。获奖理由是诠释了“大自然对于生命来说,为什么是「偏心」的呢?”

一、什么是“手性”?

在上个世纪60年代初,科学界对手性分子的立体构型与生物活性的关联认识极浅,更无能力大规模制备单一手性异构体,药物普遍以混旋体(两种异构体各50%)形式上市。随着海豹婴儿事件即沙利度胺(反应停)药害事件。科学家发现在药物合成中,很多分子具有“手性”,就像人的左右手,镜像对称却无法重合。通常一种有效,另一种可能带毒。

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(如上图,具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体(或对映异构体))

我们要区分好两个概念,手性分子指的是分子整体的对称性特征,只要一个分子整体与其镜像不可重合,该分子就是手性分子;而手性碳原子(手性中心)则是分子中的某个特定局部。当一个碳原子连接了四个不同的原子或基团时,该碳原子便具有局部的手性,被标记为手性碳(∗),所以高考考查的手性碳是指连有四个互不相同原子或基团的饱和碳原子(下文图中带*号)。

二、2026年各省高考真题的“手性”

1.  【2026广西】6. 下列有关G的说法正确的是(   )
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 A. 由单体加聚而成

B. 没有手性碳原子

C. 可使Br2的CCl4溶液褪色

D. 可与NaOH溶液发生水解反应

【答案】D
【解析】该物质结构中含有多个酯基,是由对应的单体通过缩聚反应脱去小分子(如水)形成的,不存在碳碳双键等可发生加聚的不饱和键,不属于加聚产物,A错误;
对称的左右镜相Vs差异的生命活性——高考化学手性碳原子-第3张图片-四季读书网如图(带*号)分子中连接甲基的饱和碳原子同时连接羰基侧链、氧原子、氢原子,4个连接基团均不相同,属于手性碳原子,B错误;
该有机物中不含碳碳双键或碳碳三键,无法和Br2的CCl4溶液发生加成反应使其褪色,C错误;
该有机物中含有酯基,酯基可在NaOH溶液中发生碱性水解反应,D正确;
故选D。

2.  【2026甘肃】奥沙利铂是第三代铂类抗癌药物,可由Pt前药转化而成。据此完成下面小题,

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7. 关于奥沙利铂分子,下列说法错误的是(   )

A. 分子结构中含有五元环

B. 分子中电负性最大的是O

C. 每个分子中含两个手性碳原子
D. 与Pt前药分子中的Pt价态相同
【答案】D
【解析】奥沙利铂中Pt与两个N、两个相邻C形成五元环,草酸根与Pt也形成五元环,分子含五元环结构,A正确;
分子所含元素为C、H、N、O、Pt,电负性顺序为O>N>C>H>Pt,电负性最大的是O,B正确;
对称的左右镜相Vs差异的生命活性——高考化学手性碳原子-第5张图片-四季读书网如图(带*号)分子中与氨基直接相连的两个环己烷碳原子均连接4种不同基团,均为手性碳原子,共2个,C正确;
由图知,草酸根显-2价,氢氧根显-1价,则Pt前药中Pt为+4价,奥沙利铂中Pt为+2价,二者价态不同,D错误;
故选D。

3.  【2026黑吉辽蒙】药物奥利司他结构简式如下。下列关于该物质说法错误的是(   )

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 A.含有5个手性碳原子

B.含有分子内氢键

C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能发生水解反应
【解析】对称的左右镜相Vs差异的生命活性——高考化学手性碳原子-第7张图片-四季读书网(带*号的为手性碳),则奥利司他中含有的手性C原子为4个。
4.  【2026河北、河南、湖北】
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【解析】如图,上为原结构,下带*号为手性碳。
三、2027备考策略

从历年高考考查看,26年诺奖绝对成为27年的高考题目(因为没得奖也年年考)。有机试题主要考查以下几部分内容(拿7看4猜4,有机大题同分异构和合成路线是关键):

1. 官能团 

2. 反应类型

3. 同分异构体 

4. 手性碳原子

5. 某一个分子的结构简式/化学式

我们前面提到,手性碳特点是与四种不同类型的原子或四组不同原子相连的sp3碳原子。但是,但是,但是高考喜欢搞事情,如2023年的湖南卷:

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一道非常坑且容易对考生产生误导的题目,A选项坑王之王属于是,选必2《物质结构与性质》提到了什么是手性分子,选必3《基础有机化学》提到了“手性碳”的概念,导致不少学习一知半解的同学得出结论:“含有手性碳的分子就是手性分子”,结果被这个题的坑给彻底埋了。

首先,手性分子不一定都含有手性碳,比如四面体配合物只要四个配体都不同,就有手性,显然可以不含碳;其次,含有手性碳的分子也不一定是手性分子,这个“坑”可忒“坑”了。

因为高考卷以后必然会从难度纵深向现实课外内容拓展,考察学生的举一反三的能力,利用已经学习到的知识去分析一些与课本内容不相关的问题,但是又不会超出太多,而且都可以用课本内容知识去进行解题。

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