电化学真题梳理 | 西北卷:百里酚/香芹酚→百里醌的反应历程

这篇文章分享西北卷对电化学的考查。和广东卷一样，它也是与反应机理的结合。

题目素材是由百里酚（TY）合成百里醌（TQ），实不相瞒，我屋里现在还放着一瓶百里酚，上次想买百里酚蓝（酸碱指示剂），结果一不小心买成了它……真是意想不到的联结。

这道题的命题来源为以下文章（也是开源的），从文章发表的日期，你就能感受到现在的高考题新到什么程度，不知道今年的命题老师们选好文献了没有，hhh~~~

这道题出得相当综合，融合了有机里的氧化还原、电解池中的离子迁移、表面催化的反应历程分析等等，我挺喜欢的（偶尔给命题老师们一些正反馈~）。

为了看清楚每一步历程，我用Chemdraw重新画了一遍反应历程，另外，文献中的原始图像也一并附于文末，方便感兴趣的读者查看。

A+B：TY→TQ，从酚到醌是加O去H的过程，为氧化反应，右侧为阳极室，左侧为阴极室。阴极室里H₂SO₄提供酸性环境，发生H⁺的还原。

D：如下图，根据反应历程，百里酚（TY）中羟基O的位置不变，和H₂O反应时，水中的O加到了原来羟基的对位，由此生成百里醌（TQ）。如果用¹⁸O标记水，则¹⁸O应该出现在原来羟基的对位，D错误。

C：根据上图总结一下，百里酚→百里醌的结构变化如下：

注意是原来羟基的对位变成了酮羰基，如果原料换成香芹酚（carvacrol）——即C中的结构，则同样是原来羟基的对位变成酮羰基，此时产物依然是百里醌。事实上，原文献的标题就是用「百里酚/香芹酚」来合成百里醌的。PS：百里香在西北是可以找到的，如果看到了可以去闻一闻，毕竟是「百里」香，比七里香还多93里呢~~~

最后，附上文献中的反应历程图，感兴趣的读者可以看看III→IV→V的过程，题目中把IV省略了（省得好）。

注：IV没有画错哈，它只是没把旁边的—OH画出来，重点展示的是环上的变化。

🐳敬上~~~